Как оценить скорость работы, если нет возможности сравнить с нормативами или скоростью выполняющих такую же работу коллег? Или шире - как оценить трудозатраты на тот или иной вид работы с учетом возможных неясностей, неожиданностей, технических задержек и пр.?
проще всего интуитивно 
Если это не проще всего, то:
1. Установить срок, после которого работа в принципе уже не будет нужна, и все дальнейшие оценки делать в предположении, что хотя бы в это время уложимся. Соответственно, в итоге получим оценку затрат при условии, что работа вообще в принципе сделана. Оценка риска, что
вообще не сделаем, и его последствий - это другая задача.
2. Разбить на этапы, и для каждого этапа оценить ожидаемое время выполнения. Если для какого-то этапа сложно оценить - применить к нему п.2
3. Сложить полученные в п.2. оценки. При этом важно складывать матожидания, а не моды или медианы, пардон май математика. Т.е. если с вероятностью 90% делаем за день, а с вероятностью 10% за год - хотя _скорее всего_ сделаем за день, ожидаемое время тем не менее будет 365*0.1+1*0.9 = 37,4 дня. Большинство людей складывает эти _скорее всего_ и именно на этом сильно промахивается в сторону недооценки.